Protocole expérimental Le suivi temporel de la réaction est effectué par CCM pour s'assurer de la formation de l'éthanoate de benzyle. 2. 1. Préparation de la CCM (voir notice en annexe + présentation PWP) - Préparer quatre plaques pour CCM: - Tracer une ligne de dépôt à 1, 5 cm du bord inférieur. Marquer par une croix les emplacements correspondant aux échantillons à déposer (3 par plaques). Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrige. Prévoir un espace suffisant entre les croix et les bords de la plaque. - Repérer au crayon à papier les emplacements A, M et E. de la façon suivante: -1- A: pour alcool benzylique à 10% dans le cyclohexane; M: pour mélange réactionnel; E: pour l'ester. - Préparer une cuve à chromatographie avec l'éluant fourni: 1 volume d'éthanoate d'éthyle pour trois volumes de cyclohexane. 1ère plaque: A, M, E, t = 0 min 2ème plaque: A, M, E, t = 10 min 3ème plaque: A, M, E, t = 25 min 4ème plaque: A, M, E, t = 40 min Les dépôts seront réalisés avec des pics en bois et répartis de façon homogène. Attention: - Pour A, utiliser une solution diluée d'alcool benzylique, mise à disposition.

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Pour déterminer la quantité de diiode restant en fonction du temps, on procède à un dosage du diiode dans un échantillon de la solution. On prélève à une date t un échantillon de la solution, et on procède à une trempe (dilution et refroidissement rapide de la solution) pour stopper la transformation. Le prélèvement est introduit dans un bêcher. On verse ensuite dans le bêcher une solution de thiosulfate de sodium contenue dans une burette graduée, jusqu'à atteindre l'équivalence (repérée par une disparition de la couleur brune de la solution). Pour plus de commodité, on introduit dans le mélange, lorsque la solution est jaune pâle, de l'empois d'amidon; la coloration bleue que prend le mélange est plus visible que le jaune. Chapitre 2. Suivi temporel d une transformation chimique. Le changement de couleur est plus net. La transformation qui se produit est totale et rapide, c'est pourquoi elle peut servir de support au dosage. L'équation de cette transformation s'écrit: I 2 (aq) + 2 S 2 O 3 2- (aq) = 2 I - (aq) + S 4 O 6 2- (aq). Le volume VE versé pour atteindre l'équivalence permet de calculer la quantité nI2 de diiode présente dans l'échantillon, et donc dans la solution.

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Noix, support (ou potence), chauffe-ballon, sortie eau froide, réfrigérant à eau, entrée eau froide, ballon, milieu réactionnel contenant les grains de pierre ponce, et au départ les réactifs puis progressivement les produits de la réaction, élévateur. 2/ Analyser les données concernant les espèces chimiques mises en jeu et indiquer les précautions de sécurité à prendre pour réaliser cette synthèse chimique après avoir rappelé la signification de chaque pictogramme. lunettes, gants, blouse, montage sous la hotte La température est un facteur cinétique qui influence la durée d'une réaction. Elever la température conduit donc à diminuer la durée d'évolution du système chimique entre son état initial et son état final. Principe des techniques d'analyse utilisées en cinétique - Maxicours. 4/ Pourquoi ne peut-on pas catalyser cette réaction avec une solution aqueuse d'acide sulfurique concentré? L'usage d'un catalyseur permettrait également d'accélérer la réaction chimique. Mais l'acide sulfurique étant une solution aqueuse, l'anhydride éthanoïque réagirait avec l'eau pour se transformer en acide éthanoïque, l'état final du système chimique en serait modifié.

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Introduire un barreau aimanté.. Lorsque la température du bain marie est atteinte. - Par le col libre du ballon bicol, verser le contenu du bécher et celui de l'éprouvette, mettre en route l'agitation du mélange puis déclencher le chronomètre. - Réaliser immédiatement un premier prélèvement du milieu réactionnel dans une coupelle à l'aide d'une pipette en plastique propre et sèche. Suivi temporel d une synthèse organique par ccm corrigé d. - Déposer sur la plaque CCM correspondant à t = 0, à l'emplacement noté M puis réaliser la CCM. - Refaire des prélèvements du milieu réactionnel aux dates t = 10 min, t= 25 min et t = 40 min et réaliser les CCM correspondantes 3. Questions 1) Pour quelle raison convient-il de chauffer à reflux le milieu réactionnel lors de cette synthèse organique? 1°) on chauffe pour accélérer la réaction qui est lente à température ordinaire (la température est un facteur cinétique) 2°) à reflux pour éviter toute perte de matière (de réactifs ou de produits) 2) Calculer les quantités de matière des réactifs introduits. En déduire la nature du réactif limitant.

Rq: L'ester E (Rf =0, 64) migre plus vite que l'alcool A (Rf = 0, 45). 6) Combien de taches sont visibles sur les chromatogrammes pour chaque dépôt M? Comment interpréter cette évolution? t0 = 0 min: 1 tache  A t1 = 10 min: 2 taches  A+(E) première trace de produit t2 = 25 min: 2 taches  (A)+E dernière trace de réactif t3 = 40 min: 1 tache  E 7) D'après les chromatogrammes, à partir de quelle date le système réactionnel semble-t-il ne plus évoluer? Chap_09-act_exp_suivi_cinetique_par_ccm-corrige - Meck. A partir de 40 mn, le système n'évolue plus: la totalité du réactif limitant A (l'alcool benzylique) a été consommé au profit de la formation du produit de la réaction E (l'ester de benzyle) Rq au cas où: même si la réaction n'est pas totale (A résiduel), si elle n'évolue plus, la réaction est terminée! 8) En conclusion: Est-il possible d'estimer la durée de la réaction? La durée de la réaction est estimée à 40 mn dans les conditions expérimentales utilisées. 1. 1 Proposer une autre méthode pour suivre l'évolution temporelle de cette même synthèse?

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